四氢呋喃 中文名: 四氢呋喃 外文名: tetrahydrofuran 分子式: C4H8O 相对分子质量: 72.11 化学品类别: 有机物 管制类型: 不管制 储存: 密封保存 CAS编号 109-99-9 编辑本段 其他名称 1,4-环氧丁烷;氧杂环戊烷;氧戊环 编辑本段 理化性质 物理性质 四氢呋喃结构式[1] 外观与性状:无色易挥发液体,有类似乙醚的气味。 熔点(℃):-108.5 相对密度(水=1):0.89 沸点(℃):65.4 相对蒸气密度(空气=1):2.5 分子式:C4H8O 分子量:72.11 饱和蒸气压(kPa):15.20(15℃) 临界温度(℃):268 临界压力(MPa):5.19 闪点(℃):-20 爆炸上限%(V/V):12.4 引燃温度(℃):230 爆炸下限%(V/V):1.5 溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。[2] 化学性质 四氢呋喃球棍模型[3] 在加压下与氯化氢作用生成1,4-二氯丁烷。易燃,与氢氧化钠、氢氢化钾反应强烈。与酸接触能发生反应,不加稳定剂暴露在空气中能形成有爆炸性的过氧化物。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限2.3%-11.85%(vol)。由于四氢呋喃中氧原子配位能力很强,并且沸点较高,故可以用于合成格氏试剂(氯苯,氯乙烯和镁只有在四氢呋喃中才能生成格氏试剂),有机锂试剂(但能被游离的叔丁基锂分解,故游离的叔丁基锂只有在环己烷,石油醚中才稳定存在)。同时由于一些无机盐(如氯化锂,氯化铬,氯化钴,氯化镍,溴化钾,硝酸铵,高氯酸钠,高氯酸锂等)和常见的季铵盐(四甲基氯化铵,四丁基溴化铵,四乙基氯化铵等)也溶于四氢呋喃,故也可以用于有机配合物的合成和有机电化学当中(作为低温电解质和有机电化学合成的溶剂。)[4] 编辑本段 作用与用途 四氢呋喃是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂,特别适用于溶解PVC;聚偏氯乙烯和丁苯胺,广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,并用作反应溶剂,用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。THF自身可缩聚(经阳离子引发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,即SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在合成溶液丁苯橡胶时,作为引发助剂的无规剂,协同丁基锂引发反应。在有机合成方面,用于生产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面,THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚,可作燃料气中的臭味剂(识别添加剂)。四氢呋喃还可用做合成革的表面处理剂。 |