乙酰乙酸乙酯 名称:丁酮酸乙酯;乙酰乙酸乙酯(简称:三乙) 结构式 IUPCA命名:3-丁酮酸乙酯 分子式:C6H10O3 结构式:CH3COCH2COOC2H5 分子量:130.15 英文名:Ethyl acetoacetate Ethyl-3-oxo-butanoate CAS No.: 141-97-9 存在 尚未见有发现于自然界的报导。 理化指标 1.色状:无色至淡黄色的澄清液体。 2.熔点:-45 °C (228 K); 沸点:180.8℃(454.0K)。 3.相对密度:1.0282 4.比重(21/4℃):1.022-1.027。 5.折光率20℃:1.418--1.421。 6.闪点(闭杯)84.4℃。 7.粘度:1.5081 mPa.s(25℃) 8.表面张力:32.51 mN/m (20℃) 9.微溶于水,25℃时水溶于溶剂4.9%,溶剂溶于水12%。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。 10.微溶于水,能溶于乙醇。有刺激性和麻醉性。可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。低等毒性,大鼠经口 LD50 ~4,000mg/kg.。 11,易溶于乙醚,乙醇。 12.沸点与压力的关系 压力/mmHg 760 80 60 40 30 20 18 14 12 沸点/°c 181 100 97 92 88 82 78 74 71 香气 有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的老姆酒香香、甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。 性质 与丙二酸二乙酯类似,乙酰乙酸乙酯为1,3-二羰基化合物,中间的氢具有酸性,强碱作用下可以脱去。生成的负离子可以与其他化合物发生亲核取代,生成的产物经水解、脱羧等步骤,便可合成很多有用的产物。这一方法称为乙酰乙酸乙酯合成。 乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构,可以发生酮-烯醇互变异构,因此会与铁(III)生成紫色的配合物。氯化铁试验呈正反应。 应用 广泛应用于食用香精中,主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于制造氨基吡啉、维生素B等。 染料工业用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清/色漆及漆用稀释/溶解溶剂。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的料。 制备方法 1.乙酸乙酯自缩合法:先用Na在二甲苯里制成钠沙,然后分离二甲苯用无水乙醚清洗,再装入乙酸乙酯开始回流,一段时间后,待颜色成为橘红色,钠基本反应完时为止,再进行减压蒸馏方可得到产品。 2.双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。 3.乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层,再经减压蒸馏可得产品。 ①试验中有钠反应,为避免发生爆炸必须保证无水的条件。 ②油浴温度不要太高,约110℃,避免乙酸乙酯溢出。 |