 奎宁
英文名称: Quinine
CAS号: 130-95-0
分子式: C20H24N2O2
分子量: 324.42
EINECS号: 205-003-2
奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱，是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱，金鸡纳树皮含有20多种生物碱，除奎宁外，有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药，称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类，与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶，无臭，味极苦。熔点172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光，滴加溴水及过量氨水，即显翠绿色。将金鸡纳树皮粉以石灰与氢氧化钠处理，煤油提取，稀硫酸中和，将析出的硫酸奎宁与氨作用即得。也可以间羟基苯甲醛与α-氨基乙醛为原料合成。用于治疗和预防各种疟疾，药用为其硫酸盐或盐酸盐。
奎宁硫酸盐：为白色细微针状结晶，轻柔、易压缩，无臭，味极苦，在日光下渐变为棕色，其饱和水溶液显左旋性，并显中性反应，微溶于水和乙醇。
奎宁盐酸盐：为无色或白色有丝光的针状结晶，无臭，味极苦，在日光下渐变色，有风化性，溶于水，极易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。
奎宁二盐酸盐：为白色粉末，无臭，味极苦，置日光下渐变色，水溶液显酸性反应，极易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。
奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁)，因无苦味，亦称“无味奎宁”，专供儿童口服用。
药理作用和用途
奎宁为最古老的抗疟药之一，早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药，其抗疟作用与氯喹相似，通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期，控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性，可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同，故无交叉耐药性，可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。
本品口服吸收快而完全，1～3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%～ 5%。半衰期为7～8小时。能很快透过胎盘，皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢，给药量的5%以原形从尿中排出。
临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。
不良反应
1，金鸡纳反应：每日奎宁用量超过1g或稍久即可出现，表现为恶心、呕吐、耳鸣、头痛、视力听力减退，停药后一般可恢复。
2，特异质反应：可见急性溶血、皮炎、瘙痒、血管神经性水肿及支气管哮喘等。少数恶性疟患者小剂量奎宁可见寒战、高热、呕吐、血红蛋白尿、尿闭等急性溶血症，称黑尿热，严重者可致死。
3，静脉推注，可抑制心脏引起血压下降，甚至休克危及生命，故严禁静脉推注。静滴也应慎用。肌注易致组织坏死，除不能口服外，一般不用。
药物相互作用 1. 不宜与氨基甙类抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。
2. 常与伯氨喹或乙胺嘧啶合用，以获得根治和增强防治耐药虫株效力。
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